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Das hängt vor allem mal von Deinen Playlisten ab. Wenn Du eine professionelle Sendeablaufsteuerung hast (z.B. Radiomax), wäre vielleicht ein Blick auf Powergold interessant.
Nun unstelle ich Dir aber, daß Du wohl eher M3U- oder MLP-Dateien verwalten willst, richtig? Für Winamp kenne ich zwar nichts, aber da dürfte das Internet genug Freeware hergeben. Notfalls bei Nullsoft mal anfragen.
MLP (mAirList) beitet verschiedene Datenbanken an. Hierzu wäre ein Blick ins entsprechende Forum (http://forum.mairlist.de) anzuraten.
Je nach Format kannst Du auch Deine Playlisten mit einem Editor öffnen und da einfach nach doppelten Einträgen suchen.